问无法使用rdkit将分子转换为指纹

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我正在尝试用rdkit把分子的微笑转换成指纹。我有两个微笑: Nc1cccc(N)n1和Nc1cc(CSc2ccc(O)cc2)cc(N)n1。第一个扩展为第二个。换句话说，第二个分子在其结构中包含第一个分子。

我所做的是使用rdkit删除公共部分，以获得不同片段的微笑(CSC1=CC=C(O)C=C1 in kekulized form)。我正在尝试将这个片段转换成分子，然后再转换成指纹，以计算与参考分子的相似性。

Desired transformation

但我得到了一个错误：‘无法对原子进行kekulize’，使用这些原子的索引。这对我来说很奇怪，因为所有的微笑(两个输入的微笑和产生的片段微笑)都可以很容易地用MarvinSketch或Chemdraw (绘制分子的软件)可视化。我甚至让Marvin kekulize碎片微笑，并尝试用它制造一个分子，但我仍然得到同样的错误。下面是我删除片段的代码：

def remove_initial_fragment(mol_smiles, fragment_smiles):
    mol = Chem.MolFromSmiles(mol_smiles) #creates molecule from the longer smiles
    fragment = Chem.MolFromSmiles(fragment_smiles) #the molecule I want to remove

    rm = AllChem.DeleteSubstructs(mol, fragment) #creates new molecule

    return Chem.MolToSmiles(rm) #converts the mol I want back into smiles

smiles_frags = [remove_initial_fragment(x, fragment_smiles) for x in smiles]
mols_frags = [Chem.MolFromSmiles(x) for x in smiles_frags]

在我的例子中，“fragment_smiles”对于所有选择的微笑都是相同的。但是，当我试图将'mols_frags‘列表中的分子转换为指纹时，我遇到了一个错误：

MFP_2 = [AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(x, 2) for x in mols_frags]

我试着在网上寻找答案，但没有真正有帮助。我甚至尝试单独创建kekulized的微笑，并直接传递它们作为创建指纹的输入，但我仍然收到相同的错误。

这对我来说非常奇怪，因为当我尝试用相同的代码对一组微笑(片段，更长的微笑，结果微笑)执行相同的过程时，它工作起来没有任何问题，我可以没有任何错误地创建指纹。但在我看来，一旦我将微笑/分子作为列表输入，我就会得到错误。你知道为什么会这样吗？或者您是否在我的代码中看到了我没有意识到的任何错误？